La ONG Ciudadana Defendamos Buenos Aires presentó una denuncia penal en la Justicia Federal contra el jefe de Gobierno, Mauricio Macri; y el ministro de Ambiente, Diego Santilli, por la presunta comisión de los delitos de “incumplimiento de los deberes de funcionario público y abuso de autoridad, y entre otras cosas por no cumplir con lo dispuesto por la ley de basura cero". La misma no tuvo avance alguno por falta de pruebas.

En 2013 fue denunciado junto con varios funcionarios de su área y del partido Propuesta Republicana por haber calificado primero a Publicidad Sarmiento SA, empresa del padre de Orly Terranova, que había sido candidato del PRO en la provincia de Mendoza. El contrato manejaba una cifra de 75 millones de pesos y ya existía una resolución judicial que ordenaba tener en cuenta el artículo 46 del pliego que implica jurídicamente dejar afuera a Sarmiento S.A por presentar documentos falsos.

En 2015 se dio la difusión pública de los más de 170 contratos que el gobierno de la ciudad le había otorgado en forma directa a la empresa creada por el excandidato de cambiemos, Fernando Niembro, dueño de la “La Usina Producciones”, por más de 8 millones de pesos a cada uno.

Del ministerio de Ambiente y Espacio Público, a cargo de Diego Santilli, salió más del 75 por ciento de los fondos públicos con los que fue beneficiada la casa productora La Usina. El gobierno de Mauricio Macri adjudicó en forma directa a través del Decreto 556, catorce contratos a la empresa “La Usina Producciones S.R.L.” 

En 2019, en el marco de la campaña electoral, decenas de trabajadores porteños denunciaron que el Gobierno de la Ciudad obligaba a empleados estatales a militar su campaña electoral y que a los trabajadores que se negaban a participar de la campaña de Juntos por el Cambio se les pedía la renuncia. Se hablaba de supuestos casos donde los trabajadores eran acarreados de forma obligada a los actos de Diego Santilli, denunciando que la situación representaba también un desvío de los fondos públicos estatales para fines particulares de campaña política. ​En 2019 fue denunciado por la obra millonaria del paseo del bajo junto a Rodríguez Larreta y varios funcionarios más, por haber otorgado la obra a Angelo Calcaterra y Marcelo Mindlin.